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Gli stereoisomeri sono molecole identiche in tutti gli aspetti, tranne uno: i loro atomi si trovano in diverse disposizioni tridimensionali (3D). Ad esempio, l'1,2-dicloroetano ha due stereoisomeri: uno in cui due atomi di cloro si trovano sullo stesso lato del doppio legame e l'altro in cui gli atomi si trovano su lati opposti. Quando i chimici cercano di produrre solo uno dei due o più possibili stereoisomeri, generalmente usano reazioni stereospecifiche, che si traducono in un solo stereoisomero come prodotto.
Stereospecificità
In una reazione stereospecifica, la stereochimica del reagente determina la stereochimica del prodotto. In altre parole, per una data serie di reagenti, nella reazione si forma un solo stereoisomero. Questo è diverso da una reazione stereoselettiva, in cui vengono prodotti più stereoisomeri, ma alcuni di essi si formano in quantità maggiori di altri.Per ricordare questa distinzione, pensa solo all'ultima parte di ogni parola; una reazione stereospecifica è quella che specifica quale sarà il prodotto, mentre una reazione stereoselettiva seleziona semplicemente uno dei diversi prodotti possibili.
Sn2
Le reazioni Sn2 (sostituzione nucleofila bimolecolare) sono un esempio comune. Quando si verificano, un reagente ricco di elettroni, o nucleofilo, attacca un carbonio povero di elettroni, o elettrofilo, in un secondo reagente ed espelle un atomo o gruppo di atomi nel processo. Il gruppo espulso viene chiamato gruppo di uscita. Il nucleofilo attacca l'atomo di carbonio elettrofilo sul lato opposto del gruppo uscente e la disposizione degli atomi attorno a quel carbonio elettrofilo si inverte nel processo - qualcosa un po 'come capovolgere un ombrello.
Meccanismi
Il meccanismo della maggior parte delle reazioni Sn2 garantisce che, quando è possibile avere più di uno stereoisomero come prodotto, se ne formerà solo uno. Quando lo ione idrogeno solforato reagisce con R-2-bromo-ottano, per esempio, S-2-ottanetiolo è l'unico prodotto. Esistono altri tipi di reazioni stereospecifiche, ma tutti condividono questa caratteristica in comune. Il meccanismo o la sequenza di eventi che si verificano durante la reazione porta direttamente a uno stereoisomero specifico come prodotto.
Utilizza
I chimici si trovano spesso di fronte a situazioni in cui hanno bisogno di sintetizzare uno dei numerosi stereoisomeri possibili, ma la natura ne fa uso solo di uno. Quindi, per produrre aminoacidi sinteticamente, in generale è necessario mescolare le due diverse forme stereoisomeriche e separarle, riducendo la produzione, o utilizzando reazioni stereospecifiche. Anche le reazioni stereospecifiche sono importanti nella produzione di vari farmaci.
