Contenuto
- Idrogeno per il carbonio centrale
- Riduzione dell'ossigeno dal benzofenone a "OH"
- Altri prodotti di reazione
- Proporzione di reazione
Il benzofenone viene fatto reagire con sodio boroidruro in una soluzione di metanolo. Il risultato è difenilmetanolo e un sottoprodotto. La riduzione inizia con la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno del benzofenone. Il carbonio attrae un atomo di idrogeno dal boroidruro e l'ossigeno attrae un atomo di idrogeno dal metanolo.
Idrogeno per il carbonio centrale
Il carbonio centrale del benzofenone si lega a un idrogeno di boroidruro (BH4), mentre l'ossigeno del benzofenone si presenta brevemente come un anione, un atomo con carica negativa.
Riduzione dell'ossigeno dal benzofenone a "OH"
L'ossigeno anionico (O-) attrae un secondo atomo di idrogeno dall'estremità del carbonio di CH3OH. Il prodotto principale, il difenilmetanolo, è diverso dal reagente dalla presenza del gruppo funzionale "OH".
Altri prodotti di reazione
Quando il benzofenone viene ridotto a difenilmetanolo, i sottoprodotti includono le specie CH2OH e NaBH3. Enzimi CH2OH e NaBH3 si legano rapidamente per formare (CH2OH) H3B-Na +. Questo complesso è il secondo più grande prodotto di questa reazione di riduzione.
Proporzione di reazione
Infatti, quattro molecole di benzofenone reagiscono con ciascun complesso di BH4. Poiché ogni molecola di benzofenone attrae un atomo di idrogeno dal donatore "BH4", quattro "CH2OH" si legano a ciascun atomo di boro (B). Realisticamente, i sottoprodotti sono (CH 2 OH) 4B-Na + e quattro molecole di difenilmetanolo. Concentrarsi su una molecola di benzofenone alla volta è utile per spiegare e comprendere i passaggi della reazione.
