Contenuto
- Struttura molecolare
- Formazione di sali
- Produzione di esteri
- Produzione di un alogenuro acido
- Solfonazione
- Nitrazione
- Alogenazione
L'acido benzoico è una sostanza solida, bianca e cristallina classificata chimicamente come acido carbossilico aromatico. La sua formula molecolare può essere scritta come C7H6O2. Le sue proprietà chimiche si basano sul fatto che ogni molecola è costituita da un gruppo carbossilico attaccato a un anello aromatico. Il gruppo carbossilico può subire reazioni per formare prodotti come sali, esteri e alogenuri acidi. L'anello aromatico può subire reazioni come solfonazione, nitrazione e alogenazione.
Struttura molecolare
Tra gli acidi carbossilici, l'acido benzoico ha la struttura molecolare più semplice, in cui un singolo gruppo carbossilico (COOH) è direttamente collegato a un atomo di carbonio in un anello benzenico. La molecola di benzene (di formula molecolare C6H6) è formata da un anello aromatico di sei atomi di carbonio, con un atomo di idrogeno attaccato a ciascuno. Nella molecola di acido benzoico, il gruppo COOH sostituisce uno degli idrogeni dell'anello. Per indicare questa struttura, la formula molecolare dell'acido benzoico (C7H6O2) è generalmente scritta come C6H5COOH.
Le proprietà chimiche dell'acido benzoico si basano sulla sua struttura molecolare. In particolare, le reazioni dell'acido benzoico possono comportare modifiche del gruppo carbossilico o dell'anello aromatico.
Formazione di sali
La porzione acida dell'acido benzoico è il gruppo carbossilico e reagisce con una base per formare un sale. Ad esempio, reagisce con l'idrossido di sodio (NaOH) per produrre benzoato di sodio, un composto ionico (C6H5COO-Na +). Sia l'acido benzoico che il benzoato di sodio sono usati come conservanti alimentari.
Produzione di esteri
L'acido benzoico reagisce con gli alcoli per produrre esteri. Ad esempio, con l'alcol etilico (C2H5OH), l'acido benzoico forma il benzoato di etile, un estere (C6H5CO-O-C2H5). Alcuni esteri dell'acido benzoico sono plastificanti.
Produzione di un alogenuro acido
Con il pentacloruro di fosforo (PCl5) o il cloruro di tionile (SOCl2), l'acido benzoico reagisce per formare il cloruro di benzoile (C6H5COCl), classificato come alogenuro acido (o acile). Il cloruro di benzoile è altamente reattivo e viene utilizzato per formare altri prodotti. Ad esempio, reagisce con l'ammoniaca (NH3) o un'ammina (come metilammina, CH3-NH2) per formare un'ammide (benzammide, C6H5CONH2).
Solfonazione
La reazione dell'acido benzoico con l'acido solforico fumante (H2SO4) porta alla solfonazione dell'anello aromatico, in cui il gruppo funzionale SO3H sostituisce un atomo di idrogeno nell'anello benzenico. Il prodotto è principalmente acido meta-sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). Il prefisso "meta" indica che il gruppo funzionale è legato al terzo carbonio in relazione al punto di attacco del gruppo carbossilico.
Nitrazione
L'acido benzoico reagisce con l'acido nitrico concentrato (HNO3), in presenza di acido solforico come catalizzatore, portando alla nitrazione dell'anello.Il prodotto di partenza è principalmente l'acido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), in cui il gruppo funzionale NO2 è attaccato all'anello in posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.
Alogenazione
In presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico (FeCl3), l'acido benzoico reagisce con un alogeno come il cloro (Cl2) per formare una molecola alogenata come l'acido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). In questo caso, un atomo di cloro è attaccato all'anello nella posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.
